Das Haus Ratstannenweg 21 ist auf der Liste der Kulturdenkmale in Weimar (Einzeldenkmale) als Haus Trettner aufgeführt.
Dieses mehrgeschossige Gebäude wurde 1927/28 errichtet. Der Entwurf stammt von Johannes Otto Berger (1893–1974). Das Gebäude war das erste nach dem Musterhaus Am Horn von Walter Gropius, das zunächst ein Flachdach hatte. Nach Kontroversen mit den Baubehörden hatte es Ortlepp mit einem Walmdach versehen lassen, womit es sein jetziges Aussehen erhielt. Vom Ratstannenweg, der Westseite, her sichtbar über dem Eingang ist ein Relief einer knienden, anscheinend schwer arbeitenden männlichen nackten Gestalt angebracht. Zum Bauherren ist insgesamt wenig bekannt. Der Hügel, auf dem das Gebäude errichtet wurde, wurde Hypothekenhügel genannt. Bauherrin des Eigenheims war eine Margarete Trettner. Für den Architekten Berger war das Gebäude das einzige Werk in Weimar mit Anknüpfung an die avantgardistische Formensprache. In Weimar sonst entwarf er Gebäude im Heimatschutzstil. Es ist anzunehmen, dass der Wunsch das Haus so zu bauen von Margarete Reinecke, geschiedene Trettner, ausgegangen war. Hinsichtlich der Bauweise gab es mit dem Weimarer Stadtbaurat August Lehrmann Auseinandersetzungen wegen der Baugenehmigung. Hauptsächlich wurden stilistische Vorbehalte geltend gemacht, ja von möglicher Verunstaltung des Stadtbildes war die Rede. Die Genehmigung wurde dennoch „ausnahmsweise“ erteilt. Das wiederum geschah auch deshalb, weil der Bau ohne öffentliche Mittel errichtet werden sollte, was auch geschah. Vorbild hierfür war das Haus Auerbach, das von Walter Gropius für Felix Auerbach entworfen wurde.Es ist nicht nur kulturgeschichtlich bedeutsam als Zeugnis Neuen Bauens durch den Einfluss des Bauhauses, sondern auch wegen der seit 1931 darin wohnenden Paul und Lucy Ortlepp. Ein Stolperstein wurde für die 1943 in Auschwitz ermordete Künstlerin auf dem Gehweg verlegt.
In den 1990er Jahren wurde das Haus nach dem Erscheinungsbild von 1932 saniert.