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Friar’s Inn (auch New Friar’s Inn) war ein Nachtclub und Speakeasy im Chicago der 1920er Jahre und zählt zu den legendären Veranstaltungsorten des Chicago-Jazz. Der Friar’s Inn lag im Untergeschoss von 60 East Van Buren und 343 South Wabash im Stadtteil Loop; das Establishment gehörte Mike Fritze. Im Friar’s Inn traten die New Orleans Rhythm Kings auf, die ursprünglich Friar’s Society Orchestra hießen, und die Austin High Gang (die sich zunächst die Blue Friars nannten). Bekannte Musiker dieser Ära, die im Friar’s Inn auftraten, waren Frank Teschemacher, Bud Freeman, Steve Brown, George Brunies, Merritt Brunies, Emmett Hardy, Paul Mares, Leon Roppolo, Bee Palmer, Lou Black und Mel Stitzel. Am Beginn ihrer Karriere arbeitete dort auch die Schauspielerin Joan Crawford. Der Friar’s Inn, der gelegentlich auch Friar’s Club genannt wurde, ist nicht mit dem Friars Club in New York City zu verwechseln.

Das Auditorium Building (Hörsaal-Gebäude) in Chicago ist eines der bekanntesten Werke der Architekten Dankmar Adler und Louis Sullivan. Das Gebäude befindet sich nahe dem Grant Park in der südlichen Innenstadt. Das Auditorium Theatre ist Teil des Gebäudes und war die erste Aufführungsstätte der Städtischen Oper von Chicago und des Chicagoer Sinfonieorchesters. Heute ist das Auditorium Building der Hauptsitz der privaten Roosevelt University. Es wurde 1975 zum National Historic Landmark erklärt. Zudem zählt es seit dem 16. September 1976 zu den offiziellen Wahrzeichen der Stadt (Chicago Landmark). Es ist Teil des historischen Bezirks Michigan Boulevard.

Das Chicago Symphony Orchestra (CSO) ist ein Sinfonieorchester in Chicago, Illinois. Es wird zu den großen Symphonieorchestern der USA (Big Five) gezählt.

Das Art Institute of Chicago ist ein 1866 gegründetes Kunstmuseum, verbunden mit der seit 1866 tätigen Kunsthochschule, 1882 umbenannt in School of the Art Institute of Chicago (SAIC) in Chicago, Illinois, (USA). Das Art Institute of Chicago entstand auf Initiative wohlhabender Bürger, die eigene Sammlungen stifteten oder Fonds zum Ankauf von Kunstwerken einrichteten. Beispiele hierfür sind die Sammlungen von Arthur Jerome Eddy, Bertha Honoré Palmer, Martin Antoine Ryerson und Annie Swan Coburn.

Das Pritzker Military Museum & Library (ehemals: Pritzker Military Library) ist ein Museum und eine Forschungsbibliothek in Chicago, Illinois. Die Einrichtung wurde 2003 durch Colonel Jennifer N. Pritzker als öffentlich zugängliche Spezialbibliothek für Militärgeschichte in Streeterville, gelegen in Near North Side von Chicago, gegründet. Später zog sie in den Downtown-Bezirk Chicago Loop.

Das Museum of Contemporary Photography (MoCP) ist ein Museum für zeitgenössische Fotografie und wurde 1976 vom Columbia College in Chicago gegründet. Es verfolgt eine abwechslungsreiche Ausstellungspolitik und bemüht sich, herausragende und auch aufstrebende Talente zu entdecken. Neben seiner ständigen Sammlung beherbergt das Museum das sogenannte Projekt MPP, das Bilder und Kunstwerke von Fotografen enthält, die im Mittleren Westen der USA beheimatet sind.

Das Manhattan Building ist ein Wolkenkratzer in Chicago, Illinois. Das Gebäude wurde von William Le Baron Jenney, dem „Erfinder“ des Wolkenkratzers, geplant und 1889 bis 1891, im neuen Stil der Chicagoer Schule, erbaut. Es war das erste Hochhaus mit 16 Stockwerken. Heute ist es eines der ältesten noch bestehenden Wolkenkratzer der ersten Generation und der älteste bestehende, der in reiner Stahlskelettbauweise errichtet wurde. Auffällig am Manhattan Building sind die einzelnen Rücksprünge, die eher für das Art Déco typisch waren, ebenso wie die herauskragende Granitfassade in den unteren Etagen und die glatte Steinfassade in den oberen. Dies begründet sich dadurch, dass die unteren Etagen wegen der benachbarten Hochhäuser sehr dunkel blieben und somit mehr Licht einfangen sollten. 1976 wurde das Manhattan Building vom National Register of Historic Places und 1978 als Chicago Landmark unter Denkmalschutz gestellt. Die Anschrift des Gebäudes ist 431 South Dearborn Street.

Das Monadnock Building ist ein Hochhaus in Chicago, das zur Chicagoer Schule gerechnet wird. Das 17 Stockwerke hohe Bürogebäude besteht aus zwei Teilen. Der nördliche Teil wurde 1889–91 von Burnham & Root errichtet, der südliche 1891–93 von Holabird & Roche. Mit 60 Metern Höhe ist es bis heute eines der höchsten Hochhäuser der Welt mit einem tragenden Mauerwerk.

The Legacy at Millennium Park, besser bekannt als Legacy Tower, ist der Name eines Wolkenkratzers in Chicago, der 2010 fertiggestellt wurde. Das Gebäude ist 250 Meter hoch und zählt 71 Etagen. Mit dem Bau des Gebäudes wurde 2007 begonnen, 2010 wurde er vollendet. Der Turm hatte seine maximale Höhe Mitte 2009 bereits erreicht, sodass die äußerlichen Bauarbeiten zu diesem Zeitpunkt bereits abgeschlossen werden konnten. Die vollständige Fertigstellung war Anfang 2010. Im Inneren des Hochhauses sind 360 luxuriöse Wohnungen sowie 460 Parkplätze enthalten. In den unteren Etagen wird das Gebäude zudem noch auf 3.800 m² Unterrichtsräume für das Illinois Institute of Art beinhalten. Das Gebäude ist damit das höchste Wohngebäude der Stadt und das dritthöchste in den Vereinigten Staaten. Der Turm hat eine rechteckige Grundfläche und wurde außen vollständig mit Glas verkleidet. Durch das schmale Design des Gebäudes wird jedem Bewohner ein Aussichtspunkt auf den Michigansee und den Park geboten.

Der Nichols Bridgeway ist eine Fußgängerbrücke in Chicago. Die Brücke beginnt im Millennium Park, überkreuzt die Monroe Street und endet im dritten Stock des West Pavillons des Art Institute of Chicago. Die Brücke wurde am 16. Mai 2009 eröffnet.

Die Crown Fountain ist eine interaktive, in einem öffentlichen Brunnen befindliche Kunst- und Video-Skulptur in Chicagos Millennium Park im Chicago Loop. Entworfen wurde sie von dem katalanischen Künstler Jaume Plensa und von Krueck and Sexton Architects ausgeführt. Sie wurde im Juli 2004 eröffnet. Der Brunnen besteht aus einem reflektierenden Pool aus schwarzen Granit, der zwischen einem Paar von Glasbausteintürmen platziert ist. Die Türme sind 15,2 Meter hoch und verwenden Leuchtdioden, um digitale Videos von Gesichtern von innen nach außen projiziert zu zeigen. Aus den Mündern der projizierten Gesichter wird in regelmäßigen Abständen nach Art antiker Wasserspeier Wasser gespien. Der Brunnen ist ein öffentlicher Spielplatz und erlaubt es Kindern und Erwachsenen, im Brunnen zu plantschen und sich vom Wasserspeier bespritzen zu lassen.

Buddy Guy’s Legends ist ein Blues-Club in Chicago, Illinois, der sich seit 2010 in 700 S. Wabash Avenue befindet.