Der Rupertiwinkel (auch: Bayerischer Rupertiwinkel genannt sowie, wenn auch strittig, zuweilen gleichgesetzt mit Rupertigau) bezeichnet eine Region, die sich im äußersten Südosten von Oberbayern (in Nord-Süd-Richtung) über Teile der Landkreise Altötting, Traunstein und Berchtesgadener Land erstreckt.
Der Rupertiwinkel gehörte ohne eigene Gebiets- bzw. Regionenbezeichnung bis 1803 zum Außergebirg des Erzstifts Salzburg. 1810 kam das gesamte Gebiet dieses Fürstentums zum Königreich Bayern. Nachdem 1816 zwischen dem Königreich Bayern und dem Kaisertum Österreich der Vertrag von München geschlossen wurde, verblieb im Gegensatz zum übrigen ehemals Salzburger Territorium die Region des Rupertiwinkels weiterhin bei Bayern. Der Bezeichnung dieser Region vorausgegangen war das 1814 den hiesigen römisch-katholischen Pfarreien trotz ihrer Zugehörigkeit zu Bayern seitens des Bistums Salzburg erteilte liturgische Privileg, den Feiertag des Salzburger Schutzpatrons Rupert von Salzburg (ausschließlich) während einer Messfeier wieder begehen zu können. Jedoch erst im Zuge der Heimatbewegung ab Ende des 19. und Anfang des 20. Jahrhunderts fand die Gebietsbezeichnung „Rupertiwinkel“ auch schriftliche Erwähnung und hebt damit seither die historisch-kulturellen Wurzeln mit z. T. noch salzburgerisch entlehnter Brauchtumspflege hervor, wie u. a. das Aperschnalzen sich bis heute als mit dem Salzburger Flachgau gemeinsamer, die regionale Eigenheit bewahrender Brauch erhalten hat.
Geographisch ist die Region geprägt von den beiden größeren Stillgewässern Waginger See und Tachinger See und dem Högl als markanter Erhebung. Sie wird vom Bayerischen Landesamt für Umwelt seit 2011 bzw. 2013 als Kulturlandschaftseinheit mit zwei bedeutsamen Kulturlandschaften eingestuft.
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