Das ab 1284 entstandene Ostentor am Ostrand der heutigen Altstadt von Regensburg war einer von sechs Tortürmen der ehemaligen Stadtbefestigung und wurde zum Schutz der damaligen sogenannten „Ostenvorstadt“ errichtet. Das Tor entstand über der östlich nach Wien führenden Ausfallstraße und war damit das Stadttor, durch das der aus Wien kommende jeweilige Kaiser in die Stadt einzog. Das gotische repräsentative, fünfgeschossige Bauwerk wurde nach Aussage aufgefundener Steinmetzzeichen von Mitgliedern der Regensburger Dombauhütte errichtet und zählt heute zu den besterhaltenen gotischen Stadttoren in Deutschland.
Der viereckige Turm, dessen ursprüngliches mit Zinnen bewehrte Flachdach erst 1383 das heutige Zeltdach erhielt, wird auf der Ostseite von zwei achteckigen Türmen beidseitig flankiert. Auf beiden Seiten eröffnen Spitzbögen die Tordurchfahrt, die durch eine Torhalle mit Rippenkreuzjoch führt. Auf beiden Seiten der Torhalle finden sich Mauerschlitze, in denen die Fallgatter mit Ketten aus dem 1. OG des Turmes herabgelassen werden konnten. Auf der Ostseite des Turmes – der Feindseite – finden sich in Höhe des 2. OG über der Toröffnung auf Kragsteinen ruhende Vorbauten, die als Gusserker dienten. In den Obergeschossen sind Schießscharten und beidseitig kleine Spitzbogenfensterchen mit Maßwerk zu sehen.Das Ostentor war in den Verlauf der Stadtmauer mit ihrem Wehrgang einbezogen, wie es eine Tür auf der Südseite im 1. OG noch deutlich macht. Auf der östlichen Feindseite war dem Ostentor ein Waffenhof mit Turm und angrenzender Zwingermauer vorgelagert. Dort führte die Brücke über den Stadtgraben, der noch heute vom später errichteten neugotischen Torwächterhaus nach Norden in Richtung Donau verläuft. Östlich angrenzend an Ostentor und Stadtgraben wurde 1529/30 die Ostenbastei errichtet, eine durch Mauern und Türme eingefasste erhöhte Erdaufschüttung zur Aufstellung von Geschützen. Heute befindet sich auf dem ehemaligen Basteigelände der städtische Villapark, der nach 1667, nach der Fertigstellung der Königlichen Villa östlich vom Stadtgraben angelegt wurde.Während des Dreißigjährigen Krieges, als 1633 die Eroberung Regensburgs durch die Schweden drohte, wurde das Ostentor zusätzlich durch ein Hornwerk geschützt, das vor Stadtmauer und Stadtgraben errichtet wurde.
Als im Dreißigjährigen Krieg die Schweden Regensburg im November 1633 belagerten und am 15. November eroberten, kam es bereits am 8. November zu einem Sturmangriff auf das Ostentor, bei dem eine Abteilung unter Oberstleutnant Nordhausen die Fallbrücke des Tores besetzt hatte und nur noch durch ein Gatter gehindert wurde, in die Stadt einzudringen. Wegen Pulvermangels scheiterte der Angriff, bei dem Nordhausen ums Leben kam. Seine Leiche fiel in die Hände der bayerischen Besatzungstruppen und wurde dem Ministerium der Stadt übergeben. Sein Begräbnis erfolgte auf dem Gesandtenfriedhof und war das erste von mehreren Begräbnissen hoher Offiziere, die dort erfolgten. Die Grabstätte ist nicht erhalten.
Das mittelalterliche Torwachthäuschen auf der Nordseite vor dem Ostentor wurde bereits 1840, 15 Jahre vor dem Bau der nördlich benachbarten Königlichen Villa, durch einen Neubau im Stil der Neugotik ersetzt. Das Gebäude ist eines der wenigen neugotischen Baudenkmäler in Regensburg und eingetragen in der Liste der Baudenkmäler in Regensburg
Ab 1903 bis 1915 fuhr die Linie 3 der Straßenbahn Regensburg bis zum Ostentor und durchquerte das Tor ab 1915 bis 1955 auf dem Weg zur Endstation Schlachthof. Diese Linie erschloss das nach 1850 östlich des Ostentors außerhalb der Altstadt neu entstandene Ostenviertel mit Gewerbegebiet und Hafen. Als nach Einstellung der Straßenbahn die Erschließungsstraße nach 1960 mehrspurig ausgebaut wurde, endete die Straße zwar vor dem schmalen Ostentor, jedoch gab es bereits seit 1963 Pläne, wie man das Tor auf Kosten der umgebenden Grünanlagen umrunden wollte. Alle Pläne, nach denen das Ostentor zu Gunsten einer autogerechten Erschließung der Altstadt von Regensburg abgerissen oder umfahren werden sollte, wurden nach 1980 aufgegeben. Im Jahr 2007 wurde das Ostentor unter Förderung des Freistaates Bayern umfassend innen und an der Fassade saniert.
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