Das Helmsley Building ist ein New Yorker Wolkenkratzer aus dem Jahr 1928/29.
Ursprünglich hieß das Helmsley Building New York Central Building und diente der New York Central Railroad Company als Hauptsitz. Eine erste Umbenennung, in New York General Building, fand statt mit dem Verkauf des Gebäudes an die General Tire and Rubber Company. Seinen heutigen Namen erhielt das Hochhaus dann mit dem Weiterverkauf an Harry Helmsley (1909–1997), zu seinen Lebzeiten einer der größten Immobilien-Tycoone der USA.
Beim Bau des Gebäudes wurde erheblicher Wert auf die ästhetische Ausgestaltung gelegt. Zum Beispiel ließ die Eisenbahngesellschaft über dem Eingangsportal eine monumentale Skulptur anbringen mit einer zentralen Uhr (Ziffernblattdurchmesser 2,70 m), flankiert von den römischen Gottheiten Merkur und Ceres, die Transport und Industrie repräsentieren sollten. Das knapp 6 m hohe und 14 m breite Gesamtensemble wurde von dem Bildhauer Edward McCartan geschaffen.Der Verkehr der Park Avenue fließt durch zwei überdimensional große Torbögen im Sockel des Helmsley Building. Nach Fertigstellung des MetLife Building wurde es von ihm deutlich überragt. Jedoch aufgrund der Situation, dass die Park Avenue geradewegs auf das Helmsley Building zuführt, dient das Gebäude noch immer als Orientierungspunkt dieser stark befahrenen Straße.